Ira (Chris Messina) tiene 33 años y es un brillante pero neurótico judío que tiene tantos conflictos que no ha podido resolverlos en años de terapias: no puede terminar su tesis, ni comprometerse con su novia de toda la vida y no es capaz de tomar ningún tipo de decisión. Abby (Jennifer Westfeldt) es una treintañera de espíritu libre, que es mejor solucionando los problemas de sus amigos en el gimnasio que vendiendo membresías.
Cuando Ira y Abby se encuentran, lo imposible sucede: se enamoran, conocen a los padres de cada uno y deciden casarse, todo en unas cuantas horas. Y la vida juntos es buena, al menos hasta que Ira se da cuenta que Abby tiene un pasado oculto. Cásate conmigo otra vez fue escrita por Westfeldt, quien co-escribió, co-produjo y actuó en el filme Besando a Jessica Stein. La escritora y actriz relata los modernos y cambiantes estados del sexo, el amor y las relaciones duraderas, concluyendo que la orientación sexual, el matrimonio o la fidelidad son ideas que continuamente debatimos como seres humanos.
El deseo de Westfeldt de hacer que sus personajes exploren ideas fuera de la norma social establecida le da a su trabajo un sello distintivo. Por ejemplo, Ira proviene del entorno judío e intelectual de Nueva York y tiene ideas estructuradas sobre lo que significan el amor y el matrimonio. Entonces, un torrente como Abby llega a su vida y todas sus reglas se van por donde entraron.
La atracción entre caracteres opuestos es uno de los elementos básicos de muchas comedias románticas y, en este caso, la personalidad contracturada de Ira se opone a la flexibilidad de Abby. Esto, sumado al tema de ir por fuera de las normas sociales establecidas en busca del camino individual es el tema central que subyace en ambos guiones de Jennifer Westfeldt.
Si bien las actuaciones son creíbles y risueñas, da la impresión de que sus actores protagonistas ya están algo grandes para llevar a cabo estos roles, pero este detalle no logra empañar la simpatía y la reflexión que propone este woodyallenesco filme sobre las complicaciones del matrimonio en la New York del nuevo milenio. 
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